Ein vollständiger Leitfaden zu sekundären Aminkatalysatoren
2026-05-27
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Katalysatoren sind ein wichtiger Zusatzstoff bei der Harzsynthese, und Polyurethan bildet da keine Ausnahme. Die Katalysatoren sind üblicherweise Bei der Synthese von Polyurethanen und deren Rohstoffen werden hauptsächlich zwei Kategorien unterschieden: tertiäre Aminkatalysatoren (einschließlich ihrer quartären Ammoniumsalze) und organometallische Verbindungen . Tertiäre Aminkatalysatoren lassen sich weiter in aliphatische Amine, alicyclische Amine, aromatische Amine und Alkoholamine sowie deren Ammoniumsalzverbindungen unterteilen.
Triethylendiamin
Triethylendiamin, abgekürzt als TEDA oder DABCO, CAS‑Nummer 280‑57‑9, ist bei Raumtemperatur ein farbloser oder weißer kristalliner Feststoff. Es nimmt leicht Feuchtigkeit aus der Luft auf, was zu Deliqueszenz und Verklumpung führt. Es ist alkalisch und verfärbt sich bei Aufnahme von CO₂ aus der Luft gelb. Es ist in Aceton, Benzol und Ethanol sehr gut löslich und löslich in geradkettigen Kohlenwasserstofflösungsmitteln wie Pentan. Bei 25 °C lassen sich 46 g in 1008 g Wasser lösen. Die relative Dichte der Kristalle (bei 25 °C) beträgt etwa 1,14. Der Schmelzpunkt der reinen Verbindung liegt bei 158–159 °C, der Flammpunkt bei etwa 60 °C und der Siedepunkt bei 174 °C. Es sublimiert leicht und weist einen schwachen ammoniakähnlichen Geruch auf. Sein Dampfdruck beträgt bei 21 °C etwa 67 Pa, bei 50 °C 533 Pa und bei 100 °C 7,7 kPa. Reines TEDA ist nur sehr wenig toxisch; die LD₅₀ bei Mäusen beträgt 2 g/kg. Das Einatmen gesättigter TEDA‑Dämpfe verursacht leichte Schleimhautreizungen und Augenschäden, während Hautkontakt allergische Reaktionen hervorrufen kann.
Tris(2-ethylhexyl)diamin ist bei Raumtemperatur fest, was seine Verwendung als Katalysator für Polyurethane unpraktisch macht. In industriellen Anwendungen wird es häufig geschmolzen und in niedermolekularen Diolen gelöst, um eine Alkohollösung mit einem Massenanteil von 33 % (oder anderen Konzentrationen) herzustellen. Zu den häufig verwendeten Diolen zählen Dipropylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykol sowie Ethylenglykol.
Eigenschaften
Flammpunkt |
60°C |
Siedepunkt |
174 °C |
Geruch |
Leichter Ammoniakgeruch |
Sublimationseigenschaft |
Leicht sublimierbar |
Dampfdruck (bei 21 °C) |
67Pa |
Dampfdruck (bei 50 °C) |
533Pa |
Dampfdruck (bei 100 °C) |
7,7 kPa |
Toxizität (reines Produkt) |
Geringe Toxizität |
Anwendungen:
Tris(ethylenediamin) ist eine tertiäre Aminverbindung mit einer bicyclischen Struktur und einem ammoniakähnlichen Geruch. Es dient als Zwischenprodukt in der organischen Synthese sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung lichtstabilisierender Mittel. Hauptsächlich wird es als Gelierungskatalysator für Polyurethanschäume eingesetzt und findet breite Anwendung in weichen, halbsteifen und harten Polyurethanschäumen sowie in Elastomeren. Darüber hinaus kann es als Härtungskatalysator für Epoxidharze, als Katalysator bei der Polymerisation von Ethylen, Acrylnitril und Ethylenoxid, als Initiator bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln wie Hexahydropyridin sowie als Zusatzstoff in der wasserfreien Galvanik verwendet werden. Seine Derivate finden unter anderem als Korrosionsinhibitoren und Emulgatoren Verwendung.
Pentamethyldiethylenetriamin
Pentamethyldiethylenetriamin ist ein hochreaktiver tertiärer Aminkatalysator für Polyurethanreaktionen. Es trägt die CAS-Nummer 3030-47-5. Es handelt sich um eine farblose bis blassgelbe, transparente Flüssigkeit mit einer Dichte von etwa 0,827 g/cm³. Sie ist in Wasser löslich und leicht löslich in Benzol, Alkoholen sowie anderen Lösungsmitteln. Sie weist eine niedrige Viskosität auf (ca. 2–3 mPa·s bei 25 °C), einen Siedepunkt von 198 °C und einen Flammpunkt von 69 °C. Sie wird in großem Umfang bei der Herstellung von starren und flexiblen Polyurethanschäumen eingesetzt. Gemäß der GHS‑Einstufung ist dieser Stoff eine entzündbare Flüssigkeit und zeigt hautkorrosive sowie akuttoxische Eigenschaften.
Eigenschaften
Erscheinungsbild |
Farbloses bis hellgelbes, klares Flüssigkeit |
Löslichkeit |
In Wasser löslich |
Reinheit |
Typischerweise 98,0 % |
Viskosität (bei 25 °C) |
2 mPa·s |
Relative Dichte (bei 20 °C) |
0,8302 ~ 0,8306 |
Flammpunkt (geschlossener Becher) |
Ungefähr 72 °C |
Flammpunkt (PMCC) |
83,3 °C |
Kochender Bereich |
Kochender Bereich |
Gefrierpunkt |
< -20°C |
Brechungsindex (bei 21 °C) |
1,4435 ± 0,0005 |
Anwendungen
Pentamethyldiethylenetriamin ist ein hochwirksamer, stark schäumender Polyurethan-Katalysator, der zudem zur Abstimmung der Gesamtreaktionen von Schaumbildung und Gelierung eingesetzt wird. Es findet breite Anwendung in verschiedenen Arten von starrem Polyurethanschaum, einschließlich Polyisocyanurat-Plattenschaum. Aufgrund seiner starken Schäumwirkung verbessert es die Fließfähigkeit des Schaums, wodurch der Produktionsprozess optimiert und die Produktqualität erhöht wird.
Neben Formulierungen für Hartschäume kann Pentamethylendiethylenetriamin auch bei der Herstellung von Polyether-basierten flexiblen Blockschäumen und Formschäumen aus Polyurethan eingesetzt werden.
2,6,10-Trimethyl-2,6,10-triazaundecan
2,6,10-Trimethyl-2,6,10-triazaundecan ist ein chemischer Zwischenstoff. Bei Raumtemperatur liegt es als farblose bis gelbe, transparente Flüssigkeit vor; seine CAS‑Nummer lautet 3855‑32‑1, die Dichte beträgt 0,9 ± 0,1 g/cm³, der Siedepunkt liegt bei 239,2 ± 8,0 °C und der Flammpunkt bei 80,9 ± 9,0 °C. Diese Substanz ist eine entzündliche Flüssigkeit und hautkorrosiv; sie ist als Gefahrgut der Klasse C zu transportieren.
Anwendungen
2,6,10-Trimethyl-2,6,10-triazaundecan wird vor allem als geruchsarmer Schaum‑/Gel‑Ausgleichskatalysator in polyetherbasierten flexiblen und starren Polyurethanschäumen sowie in Beschichtungen und Klebstoffen eingesetzt. Es ist besonders geeignet für kaltgeformte HR‑Schäume, um die Zellöffnung zu verbessern, und verträgt sich mit dem Maxfoam‑Schaumverfahren. Die Synthese erfolgt in einem dreistufigen Verfahren, das die Michael‑Addition von Methylamin an Acrylnitril, gefolgt von einer katalytischen Hydrierung und Methylierung, umfasst; die Gesamtausbeute beträgt 83,7 %.
N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-Hexandiamin
N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexandiamin, abgekürzt als TMHDA, ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C₁₀H₂₄N₂ und der CAS‑Nummer 111-18-2. Es besitzt einen Siedepunkt von 209,54 °C und liegt als farblose bis blassgelbe, transparente Flüssigkeit vor, die in Wasser löslich ist.
Eigenschaften:
Erscheinungsbild |
Farbloses bis hellgelbes, klares Flüssigkeit |
Relative Dichte (bei 20 °C) |
0.80 |
Viskosität (bei 25 °C) |
Viskosität (bei 25 °C) |
Gefrierpunkt |
-46°C |
Siedepunkt |
214 °C (Siedebereich: ca. 198–216 °C) |
Flammpunkt (COC) |
81°C |
Löslichkeit in Wasser (bei 20 °C) |
40% |
Anwendungen
N,N,N',N'-Tetramethyl-1,6-hexandiamin ist ein wärmeunempfindlicher Katalysator, der sich für den Einsatz in verschiedenen Polyurethanschäumen, insbesondere in starrem Polyurethanschaum, eignet. Er wirkt als Katalysator zur Abstimmung von Schaum‑/Gel‑Verhältnis und verbessert die Oberflächenhärtung sowie die Haftung.
2,4,6-Tris(dimethylaminomethyl)phenol
2,4,6-Tris(dimethylaminomethyl)phenol, allgemein als DMP-30 bezeichnet, ist ein Katalysator für die Isocyanat‑Trimerisierungsreaktion (CAS 90‑72‑2). Es ist eine blassgelbe bis blassrote, transparente, viskose Flüssigkeit, die in Wasser löslich ist.
Eigenschaften
Erscheinungsbild |
Hellgelbe bis hellrote, transparente, viskose Flüssigkeit |
Löslichkeit |
In Wasser löslich |
Siedepunkt |
250 °C |
Viskosität (bei 25 °C) |
mPa·s |
Relative Dichte (bei 20 °C) |
0,972 ~ 0,978 |
Brechungsindex (bei 20 °C) |
1.5162 |
Reinheit industrieller Produkte |
Im Allgemeinen ≥ 95 % |
Anwendungen
2,4,6-Tris(dimethylaminomethyl)phenol ist ein Katalysator für Isocyanat‑Trimerisierungsreaktionen. Es weist eine höhere katalytische Selektivität gegenüber Polyisocyanurat‑ (PIR‑) als gegenüber Polyurethan‑ (PUR‑) Reaktionen auf und wird daher häufig in Formulierungen für Polyisocyanuratreaktionen eingesetzt. Dieses Produkt ist ein relativ schwacher Katalysator, der in Formulierungen eine höhere Dosierung erfordert. Es fördert eine milde Reaktion mit einem gleichmäßigen Reaktionsverlauf und guten Fließeigenschaften. Die resultierenden Produkte verfügen über die für PIR typischen Eigenschaften hoher Temperaturbeständigkeit und Flammschutzfähigkeit. Es kann zur Herstellung von Prepregs verwendet werden. Zudem dient es als Härter für duroplastische Epoxidharze sowie als Säureneutralisator.
1,3,5-Tris(3-Dimethylaminopropyl)hexahydro-s-Triazin (s-Triazin)
Eigenschaften
Erscheinungsbild |
Farbloses bis blassgelbes, transparentes Fluid |
Geruch |
Leichter Geruch oder nahezu geruchlos |
Löslichkeit |
In Wasser löslich |
Relative Dichte |
0,92~0,95 |
Viskosität (bei 25 °C) |
26~33 mPa·s |
Flammpunkt |
153 °C (COC); 132 °C (TMCC) |
Siedepunkt |
225 °C; 140 °C/133 Pa |
Gefrierpunkt |
-59°C |
Stickstoffgehalt |
17 %~18 % |
Anwendungen
1,3,5-Tris(3-Dimethylaminopropyl)hexahydro-s-Triazin (s‑Triazin) ist ein hochwirksamer Trikatalysator für Polyurethan-Hartschaum mit hervorragenden Schäum- und Gelierfähigkeiten und wird in der Regel in Kombination mit anderen Katalysatoren eingesetzt. Es dient vor allem der Katalyse von Polyurethan‑ (PU) und Polyisocyanurat‑ (PIR)‑Reaktionen. In der Praxis zeigt es eine leicht höhere katalytische Selektivität gegenüber PU‑ als gegenüber PIR‑Reaktionen. Es findet häufig Anwendung in laminierten Platten, sprühappliziertem Hartschaum sowie formgepresstem Hartschaum und ist insbesondere für PIR‑Hartschaumplatten sowie verschiedene Schäumverfahren (einschließlich Wasserschäumung) geeignet, wobei es in wassergeschäumten Hartschaumsystemen eine ausgezeichnete Leistung erbringt. Zudem eignet es sich für mikrozelluläre Polyurethan‑Elastomere und hochelastische Schaumprodukte.
N-Hexadecyl-N,N-dimethylamin
N-Hexadecyl-N,N-dimethylamin ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit (CAS‑Nr. 112‑69‑6) mit einer relativen Dichte von 0,79 bei 25 °C und einer Viskosität von 9 mPa·s bei 25 °C. Sein Siedepunkt liegt über 197 °C, der Flammpunkt bei 65 °C, und der Dampfdruck beträgt 2,34 kPa. Es ist in Wasser unlöslich.
Anwendungen
N-Hexadecyl-N,N-dimethylamin fördert die Vernetzung von PU-Weichschaum auf Polyesterbasis und verbessert die Oberflächenhärtung von Vollhautschaum (halbsteifem Schaum).
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